Этиловый эфир молочной кислоты из крахмала

Молочная кислота

Сегодня сложно даже представить, что когда-то человечество не использовало пищевые добавки. Тем не менее, появились они лишь в начале прошлого века. Именно тогда в ходе химических экспериментов ученые обнаружили, что при добавлении в продукт определенных компонентов он может изменять вкус. Позднее стало ясно, что подобным образом можно влиять также на запах, цвет, текстуру и срок хранения. Это привело к серьезным изменениям в индустрии питания. Производители поняли, как сделать свой бизнес эффективнее, а товар — привлекательнее для потребителей.

С тех пор добавки встречаются практически в каждом продукте на магазинных прилавках. Убедиться в этом можно, прочитав состав на упаковках. Обычно они указываются именно там под кодовыми номерами согласно международным правилам. Вокруг этих ингредиентов сложилось много утверждений, порой весьма противоречивых. Кто-то уверен, что добавки несут вред для организма человека, кто-то придерживается иного мнения. В этой статье речь пойдет о веществе, о котором вы наверняка слышали — молочной кислоте. Ее тоже окружают довольно спорные мифы и истории, поэтому полезно будет разобраться в нюансах. Мы расскажем о том, какой бывает молочная кислота, откуда ее получают, где применяют и, главное, как она влияет на здоровье.

Что такое молочная кислота

Историю эта кислота ведет еще с XVIII столетия, когда исследователи выделили из прокисшего молока субстанцию коричневого цвета. После этого наука нашла еще одно подтверждение гипотезе о натуральном происхождении. Уже в XIX веке было сделано заявление, что молочная кислота не просто является продуктом брожения сахаров, но и принимает участие в человеческом метаболизме, образуясь в клетках. Впервые об этом заговорили, когда медики получили соль молочной кислоты из мышечной ткани, где скапливалось вещество. Выработка его происходит при распаде в организме глюкозы, обеспечивающем энергию для интеллектуальных нагрузок и силовых тренировок.

Свойства соединения

После открытия молочной кислоты, ученые с любопытством занялись изучением ее физических и химических характеристик и обнаружили, что она обладает важными свойствами:

• не имеет цвета;
• существует в виде раствора-сиропа с высокой (до 90 процентов) концентрацией;
• отлично растворима в воде и этиловом спирте;
• при взаимодействии с окислителями способна превращаться в целый ряд кислот от муравьиной до уксусной и виноградной;
• одновременно является и кислотой, и спиртом и может образовывать эфирные соединения.

Эти свойства свидетельствуют о широком спектре возможностей соединения. Поэтому добывают его в промышленных масштабах. Происходит это преимущественно двумя способами — ферментативным и синтетическим.

Ферментативная технология

За основу здесь берется сырье, в котором много углеводов:

• кукуруза;
• глюкоза в виде сиропов;
• кормовая патока;
• свекольный сок;
• сыворотка;
• крахмал.

К сырью добавляются дрожжи, необходимые для брожения. В процессе ферментации образуются нужные соли молочной кислоты — лактаты, из которых далее возможно производство кислоты. После этого продукт нужно очистить от побочных примесей.

Этот способ считается экологичным, однако весьма трудоемким. Для того чтобы брожение происходило нормально, нужно искусственно поддерживать уровень pH с помощью солей кальция и натрия. Биотехнологи полагают, что можно упростить процесс и сделать так, чтобы при брожении образовывалась сама кислота, а не ее соли. Для этого нужно вывести бактерии, способные работать и при низком pH — тогда промежуточного продукта-лактатов удастся избежать. Поэтому производят молочную кислоту и другим способом.

Синтетическая технология

Этот подход основан на просчитанной химической реакции уксусного альдегида с синильной кислотой и гидролизе полученного вещества. Способ позволяет получить внушительный объем кислоты, однако качество ее будет ниже, чем у произведенной ферментативно.

Виды кислоты

В зависимости от степени очистки получаемая молочная кислота бывает:

• технической, то есть направляемая для нужд непищевого производства;
• пищевой — той, которая попадает в продукты питания и фармацевтическую отрасль.

Также принято выделять D- и L-молочную кислоту. Обе разновидности получаются в ходе ферментации и названы по обозначению участвующих в процессе бактерий. Разница в том, что L-бактерии присутствуют в организме (кишечнике), являются условно полезными и необходимы для брожения и естественного метаболизма. Наличие же D-бактерий говорит скорее о патогенной токсичной среде. Таким образом, в качестве пищевой добавки используют исключительно L-кислоту.

Сферы применения

Масса полезных характеристик позволяет использовать молочную кислоту в нескольких направлениях:

• индустрия питания — в целом ряде продуктов (от шоколадных конфет до заправок и соусов);
• химическая промышленность — здесь ее активно применяют, чтобы производить полимеры-синтетические вещества, необходимые почти для всех областей жизни (например, целлюлоза и пластик);
• фармацевтика;
• косметическая индустрия;
• электроника;
• кожевенное производство.

Рассмотрим подробнее, как именно молочную кислоту используют в пищевых целях. Для этого потребуется разделить ее функционально, так как за счет своих качеств пищевая добавка может выступать и регулятором кислотности, и консервантом.

Молочная кислота — регулятор кислотности

Особой популярностью этот компонент пользуется при изготовлении всей линейки кисломолочных продуктов — йогуртов, сметаны, творога, кефира, сыра, ряженки, ацидофилина, а также майонеза и соусов. Молочнокислые бактерии находятся в этих товарах по умолчанию, однако, для того чтобы достичь оптимального уровня кислотности и поддерживать его, нужна дополнительная добавка.

Молочная кислота — излюбленный регулятор кислотности не только в этих продуктах. Ее добавляют также в конфеты, леденцы, мармелады, суфле, десерты, хлебобулочные и мясные изделия, маринады, консервы, полуфабрикаты, напитки (спиртосодержащие и безалкогольные), а также детское питание (в том числе для младенцев).

Молочная кислота — консервант

Консервирующее воздействие также приносит свои результаты. Вещество имеет выраженные антисептические свойства, что препятствует размножению болезнетворных бактерий. В силу того, что молочные продукты — одни из самых скоропортящихся, важно максимально продлить срок реализации. Этому способствует введение в состав кислоты. Она применяется в приготовлении всего спектра молочных изделий, а также прочих товаров, которым требуется дополнительный консервант — тортов, пирожных, печенья, рыбные, овощные, мясные консервы, сухофрукты. Интересно, что и в косметической промышленности молочная кислота выполняет сходное назначение — увеличивает срок годности уходовых масок, кремов, эмульсий, гелей, обеспечивая дезинфекцию, оздоравливая кожу и препятствуя появлению болезнетворных микроорганизмов.

Помимо двух этих функций, кислота может быть также и ароматизатором и вкусовым усилителем. Ингредиент кладут в соленые продукты для мягкого и естественного расширения вкусовой гаммы, отдавая ей предпочтение ввиду натурального происхождения.

Для перечисленных пищевых целей молочную кислоту закупают в больших количествах. Как правило, ее поставляют в жидком виде. На упаковках она фигурирует под кодом E270, так что вы всегда сможете узнать о ее наличии в том или ином продукте. Теперь рассмотрим особенности употребления добавки и выясним, насколько она полезна для человека и есть ли от нее вред.

В чем польза молочной кислоты

Неоспоримым аргументом в пользу безвредности добавки стало ее натуральное происхождение. Как уже было сказано, она образуется в клетках нашего организма и является источником энергии, расходуемой на умственные и физические нагрузки. Именно выработкой кислоты объясняется чувство усталости в мышцах (излишки в норме выводятся через почки). Поэтому от нее не стоит отказываться людям, занимающимся спортом (потребность в кислоте при этом увеличивается в два раза). Для этого важно соблюдать условия — мышцам должно быть обеспечено насыщение кислородом. Это означает, что занятия лучше проводить на свежем воздухе или в хорошо проветриваемом помещении и сочетать со сбалансированным питанием.

Благодаря наличию L-бактерий молочная кислота оказывает положительное воздействие на желудочно-кишечный тракт, нормализуя микрофлору и делая иммунитет более устойчивым.

Поступает в организм она с пищей, поэтому стоит иметь в виду, какие продукты богаты молочной кислотой. Для удобства приведем таблицу-список:

• все молочные изделия (особенно те, в которых молоко подвергалось минимальной обработке — например, натуральные йогурты и кефиры);
• квашеные овощи — капуста и огурцы;
• вино;
• пиво;
• квас;
• «бородинский» ржаной хлеб.

Их этих продуктов молочная кислота усваивается лучше всего и идет на полноценную работу нервной системы, тканей и органов, оказывая противомикробное и противовоспалительное действия. Эти ее свойства используются и в медицине при терапии некоторых заболеваний.

Потенциальный вред молочной кислоты

На вопрос, опасна ли кислота, современные ученые склонны отвечать отрицательно. Главный довод тот же — ее натуральность. По этой причине единого регламента относительно допустимого суточного количества не существует и стоит опираться на индивидуальные особенности организма. Очевидно, молочная кислота нужна, чтобы была энергия. Однако врачи называют ряд симптомов, указывающих на ее переизбыток:

• судороги;
• заболевания печени;
• наличие большого количества аммония в крови.

Избыток может накапливаться из-за малоподвижного образа жизни (например, в преклонном возрасте или после получения травмы). У пожилых людей молочные продукты усваиваются хуже, отчего кислота скапливается в мышцах. В этой связи рекомендуется умеренная физическая нагрузка и правильное питание. Абсолютных противопоказаний к употреблению ее в пищу нет. Современные специалисты считают, что даже при непереносимости молочного сахара лактозы некоторые люди все же могут употреблять молочные продукты (а значит, и молочную кислоту в их составе) в пищу. Все зависит от степени, в которой кишечник производит фермент, переваривающий лактозу. Сама по себе кислота с непереносимостью молока и аллергией на молочный белок не связана.Тем не менее, при возникших сомнениях лучше проконсультироваться с профессионалом.

источник

Примеры решения типовых задач

Пример № 1. Определите строение сложного эфира аминокислоты, если известно, что он содержит 15,73 % азота по массе.

Сложные эфиры a- аминокислот описываются общей формулой:

где: R – водород или углеводородный радикал;

R₁ – углеводородный радикал.

В одном моле этого вещества содержится один моль азота (М = 14 г), что составляет 15,73 % от общей (молярной) массы, следовательно, молярная масса эфира равна: М(H₂N – CH(R) – COOR₁) = 14/0,1573 = 89 г/моль. На долю двух радикалов приходится M(R + R₁) = 89 – M(H₂N + CH + COO) = 16 г/моль.

Это возможно лишь в случае, если R = H; R₁ = CH₃. Таким образом, искомый эфир аминоуксусной кислоты: H₂N – CH₂ – COO – CH₃.

Пример № 2. Напишите уравнения реакций образования трипептидов:

а) из аминоуксусной кислоты;

б) из аминоуксусной кислоты, аланина и цистеина.

Решение:Пептиды образуются при конденсации молекул аминокислот, при этом взаимодействует группа —NH₂ одной молекулы и группа –СООНдругой.

1. При конденсации трёх молекул аминоуксусной кислоты протекает следующая реакция:

2. Конденсация трёх аминокислот может произойти в различной последовательности, например в такой:

Пример № 3. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: сахароза → глюкоза → глюконовая кислота?
Решение:

Сахароза гидролизуется при нагревании в подкисленном растворе:

Глюкоза окисляется свежеосаждённым гидроксидом меди (II) с образованием глюконовой кислоты (С₆Н₁₂О₇):

Пример № 4. Полученное из глюкозы соединение С₃Н₆О₃ в реакции с натрием образует соединение состава C₃H₄Na₂O₃, с карбонатом кальция −С₆Н₁₀СаО₆, с этанолом в присутствии серной кислоты − С₅Н₁₀О₃. Назовите это соединение и напишите уравнения реакций.

Решение: При молочнокислом брожении из глюкозы получается молочная(2-гидроксипропановая) кислота: С₆Н₁₂О₆ → 2СН₃-СН(ОН)-СООН.
В реакции молочной кислоты с натрием участвуют и гидроксильная и карбоксильная группы:

С карбонатом кальция и с этанолом молочная кислота реагирует как обычная карбоновая кислота:

Пример № 5. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20 %. Рассчитайте массу глюкозы, которая может быть получена из картофеля массой 405 кг. Выход продукта равен 70 %.

Решение: Составляем уравнение реакции гидролиза крахмала, в результате которой образуется глюкоза:

Определяем количество вещества крахмала:
n_{(крахмала)}=m_{(крахмала)}/M_{(крахмала)}= 81/162x = 1/2x кмоль
Из уравнения реакции гидролиза крахмала следует
n_{(крахмала)}/ n_{(глюкозы)} = 1/x,
откуда получаем
n_{(глюкозы)} = x∙n _{(крахмала)}; n_{(глюкозы)} = x/2x = 0,5 кмоль
Вычисляем массу глюкозы, которую можно получить при количественном выходе:
m_{(глюкозы)} = n_{(глюкозы)}М_{(глюкозы)}; m_{(глюкозы)} = 0,5∙180 кг = 90 кг.
Учитывая массовую долю выхода продукта, рассчитаем массу реально полученной глюкозы:
m_{р(глюкозы)} = 90∙ 70/100 = 63 кг

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: Только сон приблежает студента к концу лекции. А чужой храп его отдаляет. 9161 — | 7780 — или читать все.

источник

Использование крахмалосодержащего сырья в производстве пищевой молочной кислоты Текст научной статьи по специальности « Промышленные биотехнологии»

Похожие темы научных работ по промышленным биотехнологиям , автор научной работы — Василинец И. М., Гаджиев Э. А., Евелева В. В., Филимонова И. Н., Черпалова Т. М.

Текст научной работы на тему «Использование крахмалосодержащего сырья в производстве пищевой молочной кислоты»

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ КРАХМАЛОСОДЕРЖАЩЕГО СЫРЬЯ В ПРОИЗВОДСТВЕ ПИЩЕВОЙ молочной КИСЛОТЫ

И.М. ВАСИЛИНЕЦ, Э.А. ГАДЖИЕВ, В.В. ЕВЕЛЕВА, И.Н. ФИЛИМОНОВА, Т.М. ЧЕРПАЛОВА

Санкт-Петербургская академия холода и пищевых технологий

Всероссийский научно-исследовательский институт пищевых ароматизаторов, кислот и красителей

Работы по получению молочной кислоты из крахмалосодержащего сырья ведутся во многих странах мира — США, Франции, Японии, Польше и др. Общая схема получения молочной кислоты, предлагаемая исследователями, включает кислотный или ферментативный гидролиз крахмалосодержащего сырья, очистку сиропов, молочнокислое брожение, выделение молочной кислоты, ее очистку и концентрирование.

Сырьем служит крахмал кукурузный или картофельный и гидролизаты крахмала 5. Гидролиз осуществляется кислотой (соляная, серная) или ферментами (бактериальная а-амилаза, ами-логликозидаза, с-амилаза сои, комплекс ферментов бактериальный или полученный из плесени) [ 1, 2, 7]. В качестве продуцентов молочной кислоты применяют культуры Lactobacillus delbrilckii [1, 5, 6], Lactobacillus plantarum [7], Rhizopus oryzae [2], Streptococcus lactis [3], Lactobacillus casei [ 1 ] и др. Исходная концентрация по сахару крахмалосодержащих растворов, поступающих на брожение, составляет от 5 до 12% [7]. Брожение проводят при температуре от 30 до 66’С, продолжительность процесса варьирует от 48 до 168 ч [2, 7]. Процессы гидролиза крахмала и молочнокислого брожения осуществляют по времени раздельно или одновременно.

Достаточно большой информационный материал, однако, касается в основном этапа сбраживания. Вопросы качества готового продукта практически не освещены.

Наши исследования были направлены на оптимизацию технологических параметров получения молочной кислоты на доступном отечественном сырье с использованием промышленного продуцента. В качестве крахмалосодержащего сырья использовали промежуточный продукт производства карамельной патоки — кукурузный сироп, являющийся продуктом неполного гидролитического расщепления крахмала. Углеводный состав кукурузного сиропа включает около 35% декстринов, 22% тетра- и трисахаридов, 22% мальтозы и 21% глюкозы.

Кукурузный сироп, использованный в опытах, характеризовался следующими показателями: pH 3,75-4,95; содержание редуцирующих веществ 30,8-40,0%; содержание хлоридов 0,06-0,08%; доброкачественность 37,7—44,7%. Показатели са-хара-сырца: редуцирующие вещества не менее 90%, хлориды отсутствуют.

При постановке опытов были внесены изменения в технологию подготовки закваски и молочнокислых бактерий Lactobacillus delbrilckii и сбраживания сахаросодержащих растворов [9].

Поскольку кукурузный сироп содержит значительное количество недоосахаренного крахмала,

который оказывает ингиоирующее действие на клетки молочнокислых бактерий, что было установлено нами ранее, его не использовали для приготовления сред при пересевах заквасок.

При подготовке закваски Lactobacillus delbmckii к опытному сбраживанию проводили трехступенчатый пересев молочнокислых бактерий с последовательным увеличением объема питательной среды с 10 до 1000 мл. Основу питательной среды составляли сахарные растворы 10%-й концентрации, в которые вводили стерильный химически осажденный мел и солодовые ростки, обработанные спиртом-ректификатом.

Сбраживали углеводосодержащее сырье следующих вариантов: 1 — сахар-сырец; 2 — кукурузный сироп; 3, 4, 5 — смесь сахара-сырца и кукурузного сиропа в соотношении по внесенному сахару 52 и 48, 27 и 73, 19 и 81% соответственно.

В табл. 1 приведены показатели процесса молочнокислого брожения, позволяющие оценить влияние состава сбраживаемого раствора на выход целевого продукта.

Вари- Продолжительность брожения, сут Содержание в сброженном растворе, % Съем лактата кальция с 1 м3 сбраживаемого раствора в сутки, кг Выход лактата кальция,

анты редуци- рующих веществ лактата кальция /о от теоретически возможного

Установлено, что наибольший выход целевого продукта при оптимальном уровне конечного содержания лактата кальция и его съеме с единицы сбраживаемого раствора в сутки достигается при сбраживании смеси сахара-сырца и кукурузного сиропа в соотношении 52 и 48% по внесенному сахару.

В табл. 2 приведены показатели, характеризующие процессы очистки молочной кислоты активным осветляющим углем на стадиях выделения ее из сброженных растворов и концентрирования вакуум-выпариванием. Показано, что полученные растворы молочной кислоты, содержащие достаточно большое количество остаточных редуцирующих сахаров (вариант 2), практически не поддаются осветлению активным углем.

Проведенные исследования показали, что при использовании нетрадиционного крахмалосодержащего сырья для повышения эффективности очистки сброженных растворов и последующей очистки растворов молочной кислоты необходимо изменение технологии обработки сброженных лактатосодержащих растворов.

источник