Получение этилового эфира молочной кислоты из молочной кислоты

Содержание

КАК ИЗ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ ПОЛУЧИТЬ ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ.

Что ты хочешь узнать?

Ответ

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно к усовершенствованному способу получения эфиров молочной кислоты, которые нашли применение в электронной промышленности, при производстве синтетического каучука, в лакокрасочной промышленности.

Известен способ получения эфиров молочной кислоты этерификацией молочной кислоты в присутствии кислотного катализатора, который заключается в том, что в стальной реактор помещают 98%-ную молочную кислоту и метанол в соотношении 1:5. Процесс ведут в жидкой фазе под давлением 21-23 ати при 200-220оС в течение 30-60 мин. В качестве катализатора применяют n-толуолсульфокислоту, а также борную, фосфорную кислоты. Выход метилового эфира молочной кислоты составляет 82% Недостатком способа является проведение процесса под давлением и при высокой температуре, необходимость применения катализатора, а также использование в качестве исходного продукта 98%-ной молочной кислоты, процесс концентрирования которой связан с технологическими трудностями и приводит к частичной лактонизации последней.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения эфиров молочной кислоты, например метилового эфира молочной кислоты, путем поликонденсации молочной кислоты при нагревании в присутствии водоотнимающего агента с последующим алкоголизом полученной полимолочной кислоты в запаянной ампуле или автоклаве в присутствии 2-5-кратного избытка соответствующего спирта при температуре 100-150оС в присутствии кислотного катализатора, например концентрированной серной кислоты или n-толуолсульфокислоты, обычно в течение 1-4 ч, после чего избыток катализатора нейтрализуют ацетатом натрия, избыток спирта отгоняют и перегоняют продукт под вакуумом. Выход метилового эфира 50-68% Недостатком способа является сравнительно низкий выход целевого продукта, необходимость применения кислотного катализатора, требующего удаления по окончании процесса.

Кроме того, для получения исходной полимолочной кислоты используют молочную кислоту, которая является продуктом, в основном, пищевого происхождения, поскольку ее получают молочнокислым брожением углеводов.

Цель изобретения заключается в увеличении выхода целевого продукта и в расширении сырьевых источников.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения эфиров молочной кислоты общей формулы
CH3—COOR где R -CnH2n+1 при n 1-10, -СН2-С6Н5, -СН2-СН=СН2, взаимодействием -хлорпропионовой кислоты в среде этанола с гидроокисью натрия при соотношении кислота:щелочь 1:1,08-1,1 соответственно, после чего полученную натриевую соль -хлорпропионовой кислоты подвергают поликонденсации при 185-195оС обычно в течение 1 ч, с образованием полимолочной кислоты с последующим алкоголизом под давлением 0-5 ати, обеспечивающим протекание реакции в жидкой фазе в среде 2-5-кратного избытка соответствующего спирта при температуре 120-230оС обычно в течение 7-12 ч с образованием соответствующего эфира молочной кислоты, выделяемого непосредственно из реакционной смеси путем перегонки. Выход 65-95%
Отличительными признаками процесса являются обработка -хлорпропионовой кислоты в среде этанола гидроокисью натрия при соотношении -хлорпропионовая кислота: гидроокись натрия 1:1,08-1,1 соответственно, после чего полученную натриевую соль -хлорпропионовой кислоты подвергают поликонденсации при 185-195оС с последующим алкоголизом полученной промежуточной кислоты при 120-230оС, что позволяет повысить выход целевого продукта и расширить сырьевые источники. Алкоголиз ведут при давлении 0-5 ати.

П р и м е р 1. Этиловый эфир молочной кислоты.

В реактор из нержавеющей стали емкостью 100 л с рубашкой и якорной мешалкой загружают из мерника 20 л этилового спирта, затем при перемешивании постепенно добавляют 8,8 кг (220 моль) едкого натра, после чего подают 16,6 л (200 моль) — хлорпропионовой кислоты. Выделяемое в результате бурной экзотермической реакции тепло идет на испарение этанола, пары которого конденсируются в холодильнике и возвращаются в реактор.

После завершения подачи -хлорпропионовой кислоты реакционную массу подогревают подачей в рубашку реактора пара и при 78-100оС отгоняют 23 л смеси этанол-вода, содержащей 82% этанола.

После удаления смеси спирт-вода температуру в реакторе доводят до 195оС и выдерживают 1 ч, при этом происходит поликонденсация -хлорпропионата натрия с образованием полимолочной кислоты и хлористого натрия. Реакционную массу охлаждают до 50оС и в реактор загружают 50 л ацетона и 1,75 л 35%-ной соляной кислоты, при этом в течение 10 мин полимолочная кислота растворяется в ацетоне, а хлористый натрий выпадает в осадок. Отфильтровывают ацетоновый раствор полимолочной кислоты от хлористого натрия и отгоняют ацетон.

Предлагаемый способ, основанный на применении в качестве исходного продукта -хлорпропионовой кислоты, позволяет отказаться от использования молочной кислоты, являющейся природным сырьем, получить ряд эфиров молочной кислоты с высоким выходом, исключить применение катализатора.

источник

КАК ИЗ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ ПОЛУЧИТЬ ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ.

Известен способ получения эфиров молочной кислоты этерификацией молочной кислоты в присутствии кислотного катализатора, который заключается в том, что в стальной реактор помещают 98-ную молочную кислоту и метанол в соотношении 1:5. Процесс ведут в жидкой фазе под давлением 21-23 ати при 200-220оС в течение 30-60 мин. В качестве катализатора применяют n-толуолсульфокислоту, а также борную, фосфорную кислоты. Выход метилового эфира молочной кислоты составляет 82 Недостатком способа является проведение процесса под давлением и при высокой температуре, необходимость применения катализатора, а также использование в качестве исходного продукта 98-ной молочной кислоты, процесс концентрирования которой связан с технологическими трудностями и приводит к частичной лактонизации последней.

Наиболее близким по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения эфиров молочной кислоты, например метилового эфира молочной кислоты, путем поликонденсации молочной кислоты при нагревании в присутствии водоотнимающего агента с последующим алкоголизом полученной полимолочной кислоты в запаянной ампуле или автоклаве в присутствии 2-5-кратного избытка соответствующего спирта при температуре 100-150оС в присутствии кислотного катализатора, например концентрированной серной кислоты или n-толуолсульфокислоты, обычно в течение 1-4 ч, после чего избыток катализатора нейтрализуют ацетатом натрия, избыток спирта отгоняют и перегоняют продукт под вакуумом. Выход метилового эфира 50-68 Недостатком способа является сравнительно низкий выход целевого продукта, необходимость применения кислотного катализатора, требующего удаления по окончании процесса.

Цель изобретения заключается в увеличении выхода целевого продукта и в расширении сырьевых источников.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения эфиров молочной кислоты общей формулы
CH3—COOR где R -CnH2n+1 при n 1-10, -СН2-С6Н5, -СН2-СН=СН2, взаимодействием -хлорпропионовой кислоты в среде этанола с гидроокисью натрия при соотношении кислота:щелочь 1:1,08-1,1 соответственно, после чего полученную натриевую соль -хлорпропионовой кислоты подвергают поликонденсации при 185-195оС обычно в течение 1 ч, с образованием полимолочной кислоты с последующим алкоголизом под давлением 0-5 ати, обеспечивающим протекание реакции в жидкой фазе в среде 2-5-кратного избытка соответствующего спирта при температуре 120-230оС обычно в течение 7-12 ч с образованием соответствующего эфира молочной кислоты, выделяемого непосредственно из реакционной смеси путем перегонки. Выход 65-95
Отличительными признаками процесса являются обработка -хлорпропионовой кислоты в среде этанола гидроокисью натрия при соотношении -хлорпропионовая кислота: гидроокись натрия 1:1,08-1,1 соответственно, после чего полученную натриевую соль -хлорпропионовой кислоты подвергают поликонденсации при 185-195оС с последующим алкоголизом полученной промежуточной кислоты при 120-230оС, что позволяет повысить выход целевого продукта и расширить сырьевые источники. Алкоголиз ведут при давлении 0-5 ати.

П р и м е р 1. Этиловый эфир молочной кислоты.

После удаления смеси спирт-вода температуру в реакторе доводят до 195оС и выдерживают 1 ч, при этом происходит поликонденсация -хлорпропионата натрия с образованием полимолочной кислоты и хлористого натрия. Реакционную массу охлаждают до 50оС и в реактор загружают 50 л ацетона и 1,75 л 35-ной соляной кислоты, при этом в течение 10 мин полимолочная кислота растворяется в ацетоне, а хлористый натрий выпадает в осадок. Отфильтровывают ацетоновый раствор полимолочной кислоты от хлористого натрия и отгоняют ацетон.

источник

ЭФИРЫ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ КАК ПРЕКУРСОРЫ ДЛЯ СИНТЕЗА L-ЛАКТИДА

Одним из самых перспективных биосовместимых и биоразлагаемых полимеров, получаемых из природного сырья (кукурузы или сахарного тростника) является полимолочная кислота или полилактид. Ввиду своей биосовместимости, полилактид широко применяется в медицине, для производства хирургических нитей и штифтов, имплантов, а также в системах доставки лекарств. Наиболее предпочтительным методом синтеза данного полимера является полимеризация циклического димера L-молочной кислоты – L-лактида. Поэтому разработка способов получения L-лактида пищевой и медицинской чистоты с высоким выходом сделает чрезвычайно рентабельным производство материалов на основе его полимера – полилактида.

В работе использовали пищевую молочную кислоту 79 %-й концентрации, произведенной ферментативным методом компанией «Galacide Food», Бельгия . Концентрирование молочной кислоты осуществляли на ротационном вакуумном испарителе IKA RV 10 basic. ИК-спектры были записаны на спектрометре «ФСМ 2201», спектры ЯМР 1H регистрировали на спектрометрах «Bruker DPX 200» и «Bruker Advance III 400». Коэффициент преломления растворов молочной кислоты определяли с помощью рефрактометра «ИРФ 454Б». Выходы эфиров молочной кислоты и лактида считались исходя из количества молочной кислоты в товарном растворе.

Анализ литературных данных показал, что э ффективным катализатором для получения этиллактата является катионообменная смола Lewatit S100 и Amberlite IR-120. В качестве ионообменной смолы мы использовали Катионит C100 MBH. Была достигнута наибольшая конверсия молочной кислоты при его использовании в качестве катализатора. Результаты определения каталитической активности выбранных нами катализаторов представлены в таблице 1. Также, при дальнейшей дистилляции реакционной смеси (для отделения катализатора) требуется лишь фильтрование, что делает процесс менее трудоемким.

(Катионит C100 MBH 5% масс. от

Нами было установлено, что при этерификации молочной кислоты этанолом помимо этиллактата образуется этиловый эфир олигомеров молочной кислоты. При дистилляции данной смеси остается значительное количество кубового остатка, который содержит эфир олигомеров молочной кислоты, этиллактат и молочную кислоту. Исходя из этого, нами было решено проводить дистилляцию до температуры 150 ˚C. Фракция 105 — 150 ˚C содержит лишь незначительное количество этиллактата.

Олигомеризация этилового эфира молочной кислоты. Для определения каталитической активности соединений редкоземельных металлов в процессе олигомеризации этиллактата нами была проведена серия экспериментов. Реакции проводились в колбе, заполненной азотом при атмосферном давлении, снабженной воздушным обратным холодильником с тарелкой для отбора конденсирующегося раствора, при постоянном перемешивании и контроле температуры непосредственно внутри реакционной смеси.

Раствор смеси после этерификации молочной кислоты этанолом помещали в колбу с мешалкой и воздушным обратным холодильником и прибавляли катализатор, а затем нагревали в атмосфере азота при температуре 150° С в течении 6 часов, затем при 160° столько же. Конденсирующийся в процессе раствор удалялся из холодильника.

Деполимеризация и выделение лактида. Полученную смесь олигомеров этилового эфира молочной кислоты с катализатором, оставшимся после завершения стадии олигомеризации, подвергали деструкции при температуре 180° С и давлении 5 · 10 -2 мм рт.ст. в течении 4 часов. Летучие продукты по прошествии данного времени отгоняли и анализировали методами ИК- и 1 Н ЯМР-спектроскопии. Кубовый остаток растворяли в тетрагидрофуране и высаживали из раствора, добавляя метанол, либо диэтиловый эфир.

По результатам исследования можно сделать вывод, что наибольший выход L-лактида получается при использовании хлорида церия (lll) в качестве катализатора

источник

Этиловый лактат — Ethyl lactate

687-47-8 ( L -изомер) Y
97-64-3 (рацемат) Y
7699-00-5 ( D -изомер) Y

С ₅ Н ₁₀ О ₃Молярная масса7002118132000000000 ♠ 118,132 г · моль -1ВнешностьЯсно слегка желтоватая жидкостьплотность1,03 г / см 3Температура плавления-26 ° С (-15 ° F, 247 К)Точка кипения151 до 155 ° C (304 311 ° F; 424 до 428 К)

Y проверить ( что ?)

Nссылки Infobox

Этиллактат , также известный как этиловый эфир молочной кислоты, является одноосновной кислотой образуется из молочной кислоты и этанола , обычно используемой в качестве растворителя . Это соединение считается биоразлагаемым и может быть использовано в качестве водно-rinsible обезжиривания. Этиловый лактат , естественно , в небольших количествах в самых разнообразных продуктов , включая вино , курица , различные фрукты . Запах этиллактата , когда разбавленный мягкий, маслянистый , сливочный , с оттенками фруктов и кокосового ореха .

Этиллактат получает из биологических источников, и может быть либо левовращающая ( S ) форма или правовращающим ( R ) форма, в зависимости от организма , который является источником молочной кислоты . Большинство биологически источники этиллактат представляет собой этил (-) — L -лактата (этил ( S ) -лактат). Этиллактат также производится промышленно из нефтехимических запасов, и это этиллактат состоит из рацемической смеси левых и правых форм. В некоторых странах, то естественный продукт освобождается от многих ограничений , накладываемых на использование и утилизацию растворителей. Поскольку оба энантиомера встречается в природе, и потому , что этиллактат легко биоразлагаемый, он считается « зеленый растворителем .»

Из — за его относительно низкой токсичности, этиллактат обычно используют в фармацевтических препаратах, пищевых добавок и отдушек . Этиллактат также используются в качестве растворителя для нитроцеллюлозы , целлюлозы ацетата и целлюлоз простых эфиров .

Этиллактат может быть использован в качестве сорастворителя для получения подходящих условий для образования арильных альдиминов .

источник

Молочная кислота

Молочная кислота

Систематическое
наименование

2-гидроксипропановая кислота

Хим. формула

CH₃CH(OH)COOH

Рац. формула

C₃H₆O₃

Молярная масса

90,08 г/моль

Плотность

1,225 г/см³

Температура

• плавления

18 °C

• кипения

122 °C

Константа диссоциации кислоты pKa

3,86 (при 25 °C)

ГОСТ

ГОСТ 490-2006 ГОСТ 490-79

Рег. номер CAS

50-21-5

PubChem

612

Рег. номер EINECS

200-018-0

SMILES

Кодекс Алиментариус

E270

ChEBI

78320

ChemSpider

592

Сигнальное слово

Опасно

Пиктограммы СГС

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Молочная кислота (α-оксипропионовая, 2-гидроксипропановая кислота) CH₃CH(OH)COOH — одноосновная карбоновая кислота с тремя атомами углерода, содержащая гидроксильную группу. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров и играет важную роль в метаболизме.

Содержание

История

Молочную кислоту открыл шведский химик Карл Шееле. В 1780 году он выделил её из прокисшего молока в виде коричневого сиропа. Французский химик Анри Браконно обнаружил, что она образуется при молочнокислом брожении.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Физические свойства

Молочная кислота является простейшей хиральной карбоновой кислотой и может существовать в виде двух энантиомеров: L-(+)-молочной кислоты, D-(-)-молочной кислоты или их рацемической смеси — DL-молочной кислоты. Если в смеси энантиомеров один находится в избытке, его можно выделить дробными перекристаллизациями из смеси диэтилового эфира и диизопропилового эфира. Чистые энантиомеры имеют температуру плавления 52,7-52,8 °С.

Молочная кислота очень гигроскопична и обычно существует в виде водного раствора с концентрацией до 90 мас. %. В связи с этим очень сложно установить её температуру плавления; литература приводит значения от 18 до 33 °С. Кроме того, в таких растворах присутствует значительное количество лактоилмолочной кислоты и других олигомеров молочной кислоты.

Молочная кислота растворима в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях, смешивающихся с водой. Она практически нерастворима в бензоле и хлороформе.

Химические свойства

При взаимодействии с окислителями молочная кислота разлагается. При окислении кислородом воздуха или азотной кислотой в присутствии железа или меди она превращается в муравьиную кислоту, уксусную кислоту, щавелевую кислоту, уксусный альдегид, углекислый газ и пировиноградную кислоту. Молочную кислоту можно восстановить до пропионовой кислоты действием иодоводорода

Промышленный интерес представляет дегидратация молочной кислоты до акриловой кислоты и её восстановление до пропиленгликоля.

Поскольку молочная кислота является одновременно карбоновой кислотой и спиртом, она вступает в межмолекулярную этерификацию, давая лактоилмолочную кислоту. При дальнейшей конденсации образуется лактид — циклический сложный эфир. Также при конденсации могут образовываться линейные полилактиды. Эти соединения являются примесями в молочной кислоте. Так, в 6,5%-й молочной кислоте содержится около 0,2 % лактоилмолочной кислоты, 88%-я молочная кислота содержит меньше 60 % свободной молочной кислоты, а 100%-я — только 32 %.

Получение

Ферментативное получение

В промышленности молочную кислоту получают либо ферментативным способом, либо синтетическим. Первый из них имеет преимущество, поскольку приводит к молочной кислоте с более высокой стереохимической чистотой, поэтому новые производства, открывавшиеся с 1995 года, пользуются этим способом.

Для ферментативного производства молочной кислоты необходимо иметь углеводное сырьё, питательные вещества и соответствующие микроорганизмы. В качестве сырья используют глюкозу, кукурузные сиропы, мелассу, сок сахарной свёклы, сыворотку и крахмал. Питательными веществами являются пептиды и аминокислоты, фосфаты, соли аммония и витамины. Здесь находят применение дрожжевой экстракт, кукурузный ликёр , кукурузная глютеновая мука , солодовые ростки, соевый или мясной пептон. Молочную кислоту из углеводов вырабатывают культуры Lactobacillus, Bacillus и Rhizopus. Последняя из них является грибной и не требует сложных источников азота, хотя и даёт более низкий выход, чем бактериальные культуры.

Во время процесса вырабатывается кислота, поэтому необходимо поддерживать pH в области 5,0–6,5: для этого используют гидроксид кальция, карбонат кальция, аммиак и гидроксид натрия. Из-за этого в процессе ферментации образуются соответствующие соли молочной кислоты. Разработка новых подходов к ферментации связана с выведением бактерий, способных работать в области низких pH: это позволило бы получать саму молочную кислоту, а не её соли, снизило бы затраты на подщелачивающие реагенты и на серную кислоту, используемую для выделения молочной кислоты из солей.

После ферментации молочную кислоту подвергают очистке. Микроорганизмы отделяют флокуляцией в щелочной среде либо ультрафильтрацией. Образовавшиеся соли молочной кислоты переводят в саму кислоту под действием серной кислоты. При этом образуется также малополезный сульфат кальция. Ведётся поиск других методов очистки, при которых образование это побочной соли не происходило бы. Для некоторых пищевых целей смесь пропускают через активированный уголь и ионообменную колонну.

Для фармацевтической промышленности и получения полимеров необходима более глубокая очистка. Интерес представляет экстракция молочной кислоты в органическую фазу длинноцепными третичными аминами, а затем обратная экстракция в воду. Этот метод позволяет эффективно очистить продукт от остаточных углеводов и белков. Также возможна перегонка молочной кислоты, если предпринимаются меры против её олигомеризации.

Выход молочной кислоты в процессе ферментации составляет 85–95 %. Побочными продуктами являются муравьиная и уксусная кислота.

Синтетическое получение

С 1960-х гг. рацемическую молочную кислоту производят в промышленности также синтетически. Подход основан на реакции ацетальдегида с циановодородом и последующем гидролизе образовавшегося лактонитрила. Недостатком синтетического подхода является то, что получаемая молочная кислота является рацемической, а подходящий и дешёвый хиральный катализатор пока не найден. Последним крупным производителем синтетической молочной кислоты является фирма «Musashino».

Экономические аспекты

Годовая потребность в молочной кислоте составляет примерно 450 тыс. тонн. Крупнейшим производителем молочной кислоты является компания NatureWorks LLC: её завод, размещённый в штате Небраска (США), имеет приблизительную мощность 180 тыс. тонн в год. Это в 3-4 раза больше, чем у следующего завода по порядку. Рынок молочной кислоты очень чувствителен к потребности в полилактиде, поскольку его производство является либо вскоре станет крупнейшим направлением использования молочной кислоты.

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту при нехватке кислорода в крови. Другими словами, организм находится в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень.

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Анализ

Количественный анализ молочной кислоты обычно проводят титрованием гидроксидом натрия в присутствии фенолфталеина. Этот способ не подходит для концентрированных растворов, потому что в них молочная кислота частично находится в виде лактоилмолочной кислоты. Если такой раствор нужно оттитровать, используют приём обратного титрования: молочную кислоту обрабатывают избытком щёлочи (лактоилмолочная кислота при этом гидролизуется), а затем остаток щёлочи оттитровывают соляной кислотой.

В промышленности и исследовательских лабораториях молочную кислоту анализируют методом ВЭЖХ. Содержание энантиомерных форм в молочной кислоте можно определить ферментативным методом либо ВЭЖХ на хиральной колонке. Такие колонки, как и образцы высокочистых энантиомеров молочной кислоты коммерчески доступны.

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5⋅10 −6 г молочной кислоты.

Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. C₃H₆O₃ + [O] = C₃H₄O₃ + H₂O↑ Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота C₃H₄O₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты. C ₃H₆O₃ + [O] = C₃H₄O₃ + H₂O↑ Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению: C ₃H₆O₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

Взаимодействие с фенолятом железа

Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см 3 воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым, поскольку образуется лактат железа.

Применение

Молочная кислота используется преимущественно в трёх сферах: пищевой промышленности, производстве полимеров и других промышленных целях.

В пищевой промышленности молочная кислота используется как консервант и подкислитель. Благодаря тому, что её соли хорошо растворимы в воде, их также можно использовать в тех продуктах, где важно значение pH. Молочная кислота и её соли используются в напитках, конфетах, мясных изделиях и соусах. Лактат кальция добавляется в продукты как источник кальция.

В полимерной промышленности из молочной кислоты получают полилактид. Производится он из лактида полимеризацией с раскрытием цикла. Сам же лактид получают конденсацией молочной кислоты.

Также молочная кислота используется в покрытии металлов, косметике, текстильной и кожевенной промышленности. Её эфиры находят применение в производстве красок и чернил, электроники и чистке металлов.

Безопасность

Молочная кислота — это органическая карбоновая кислота, которая присутствует во многих организмах и является безопасной для окружающей среды. Увеличение производства молочной кислоты и, соответственно, полилактида оказывает положительное влияние тем, что вытесняет использование полимеров, производимых из нефти, снижает выбросы углекислого газа и предоставляет более широкие возможности по утилизации отходов.

Молочная кислота также используется в пищевой промышленности и не является токсичной. Тем не менее при попадании в глаза или на повреждённую кожу она вызывает раздражение. Полулетальная доза для крыс при оральном приёме составляет 3,73 г/кг.

источник