Меню

Яблочная лимонная гликолевая молочная и винная кислоты

Отдельные представители — молочная, яблочная, винная, лимонная кислоты

Молочная кислота (соли лактаты) CH3CH(OH)COOH. Широко распространена в природе, является продуктом молочнокислого брожения углеводов. Содержит асимметрический атом углерода и существует в виде двух энантиомеров. В природе встречаются оба энантиомера молочной кислоты. При молочнокислом брожении образуется рацемическая D,L-молочная кислота. D-молочная (мясо-молочная) кислота образуется при восстановлении пировиногралной кислоты под действием кофермента НАД Н и накапливается в мышцах при интенсивной работе.

CH3COCOOH + НАД . Н + Н + СH3CH(OH)COOH + НАД +
Пировиноградная кислота D-Молочная кислота

Яблочная кислота (соли малаты) HOOCCH(OH)CH2COOH

Содержится в незрелых яблоках, рябине, фруктовых соках. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. В организме образуется путем гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД + до щавелевоуксусной кислоты.

Лимонная кислота (соли цитраты)

Содержится в плодах цитрусовых, винограде, крыжовнике. Является ключевым соединением в цикле трикарбоновых кислот. Образуется из щавелевоуксусной кислоты путем конденсации ее с ацетилкоферментом А и далее в результате последовательных стадий дегидратации и гидратации превращается в изолимонную кислоту.

Винная кислота (соли тартраты) HOOCCH(OH)CH(OH)COOH.
Содержит два хиральных центра и имеет 3 стереоизомера: D-винную кислоту, L-винную кислоту и оптически неактивную мезовинную кислоту .

D-винная кислота содержится во многих растения, например, в винограде и рябине.

При нагревании D-винной кислоты образуется рацемическая D,L-винная (виноградная) кислота.

Мезовинная кислота образуется при кипячении других стереоизомеров в присутствии щелочи и при окислении малеиновой кислоты

Дата публикования: 2014-11-18 ; Прочитано: 2999 | Нарушение авторского права страницы

studopedia.org — Студопедия.Орг — 2014-2020 год. Студопедия не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования (0.001 с) .

источник

Структура молочной, яблочной, винной и лимонной кислот. Названия солей. Биологическое значение.

1)Молочная кислота: CH3 – CH – COOH

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

tпл 25—26 °C оптически активная + или — форма.

tпл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинатрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом». Многие считают, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако учёные утверждают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Резкое увеличение (в 2-3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжелых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани и печеночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень.

2)Яблочная кислота: HOOC – CH – CH2COOH Соли: малаты.

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота)— двухосновная оксикарбоновая кислота. Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте. Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина. Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Читайте также:  Молочная кислота в птицеводстве доза

Винная кислота (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота. Соли тартраты.

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН3СОСООН и пировинной (метилянтарной) НООССН(СН3)СН2СООН кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора — реактива Фелинга.

Применяется в пищевой промышленности, в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

Лимонная кислота (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая)

HOOC – CH2 –C – CH2 – COOH — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления

153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов. Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности, для производства напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации цемента в растворе (например, после срезки с цементного моста). Лимонная кислота удаляет ионы кальция из бурового раствора.

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма. При похмелье рассматривается токсикологами как мера химической дезинтоксикации. Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.

Папиллярные узоры пальцев рук — маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни.

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого.

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰).

источник

Анатомия химического пилинга: кислоты

Чтобы правильно выбрать химический пилинг, который подойдёт именно вашей коже, нужно знать особенности кислот, входящих в его состав. Если кислота выбрана неправильно, в лучшем случае пилинг не даст никакого результата, а в худшем — может и навредить.

В этом посте мы поговорим об основных кислотах, использующихся в химических пилингах и их фишках.

Гликолевая кислота (glycolic acid)

Где живёт. Сахарный тростник, незрелый виноград, свёкла. Также синтезируется искусственно.

Фишки. Самая распространённая и часто применяемая. Активная (агрессивная). Обладает самой маленькой молекулой среди фруктовых кислот (гликолевой, молочной, яблочной, лимонной, винной). Легко проникает в кожу. Действует как проводник и усилитель для других веществ.

Что делает. Многофункциональная, работает во многих направлениях. Стимулирует фибробласты, усиливает синтез коллагена и гиалуроновой кислоты, повышает плотность и упругость, разглаживает кожу, сокращает мелкие морщинки, в том числе мимические. Снижает синтез меланина, борется с гиперпигментацией. Глубоко очищает, борется с глубокими закрытыми комедонами и пост-акне, уменьшает жирность, снимает воспаление. Уменьшает рубцы и растяжки.

Для какого типа кожи подойдёт. Возрастная, пигментированная, проблемная с пост-акне, жирная с гиперкератозом (повышенным утолщением верхнего слоя кожи).

Важно! Вызывает фотосенсибилизацию (чувствительность к солнцу). Не подходит для гиперчувствительной кожи.

Салициловая кислота (salicylic acid)

Где живёт. Кора ивы, цветы роз, ромашки и календулы. Также синтезируется искусственно из фенола.

Читайте также:  Получение этилового эфира молочной кислоты из молочной кислоты

Фишки. Жирорастворимая. Хорошо растворяет кожное сало внутри пор, разрыхляет роговой слой. Главная кислота для жирной проблемной кожи. Активная (агрессивная), но при этом обладает достаточно большой молекулой и глубоко не проникает. Действует как усилитель для других веществ. Натуральный консервант. Антиоксидант.

Что делает. Глубоко очищает поры, предотвращает их закупоривание, регулирует деятельность сальных желёз, снимает воспаление, дезинфицирует, борется с акне и пост-акне.

Для какого типа кожи подойдёт. Жирная, проблемная с гиперкератозом, акне и пост-акне.

Важно! Вызывает фотосенсибилизацию (чувствительность к солнцу). Несовместима с резорцином, оксидом цинка и противопоказана при аллергии на аспирин.

Миндальная кислота (mandelic acid)

Где живёт. Горький миндаль. Также синтезируется искусственно.

Фишки. Очень мягкая. Обладает большой молекулой, медленно проникает в кожу, процесс проникновения хорошо контролируется. Жирорастворимая. Хорошо растворяет кожное сало внутри пор, разрыхляет верхний слой кожи. По химической структуре схожа с антибиотиками. Единственная из кислот, которая может применяться на воспаления (в том числе и на воспалённый капюшончик акне). Антиоксидант.

Что делает. Глубоко очищает поры и предотвращает их закупоривание, нормализует деятельность сальных желёз, уменьшает жирность, устраняет гиперкератоз, снимает воспаление, дезинфицирует, уменьшает акне и пост-акне. Стимулирует синтез коллагена и эластина, оказывает ярко выраженный лифтинг-эффект, разглаживает мелкие морщинки, укрепляет стенки сосудов, снижает чувствительность и реактивность кожи, увлажняет и тонизирует.

Для какого типа кожи подойдёт. Чувствительная, гиперчувствительная, жирная, проблемная с гиперкератозом и акне, тонкая, кожа с куперозом.

Важно! Не вызывает фотосенсибилизации (чувствительности к солнцу), всесезонная, может использоваться летом при условии применения SPF 50+.

Молочная кислота (lactic acid)

Где живёт. Кисломолочные продукты (продукт брожения), созревший сыр, квашеные и солёные овощи, яблоки, томаты, виноград, черника, кленовый сироп, вино и пиво.

Фишки. Очень физиологична (родственна) для организма — входит в состав натурального увлажняющего фактора кожи. Мягкая. Обладает небольшой молекулой, легко и равномерно проникает в кожу. Смягчает действие агрессивных компонентов. Может применятся для кожи вокруг глаз. Подходит аллергикам. Антиоксидант.

Что делает. Максимально увлажняет, отбеливает. Снижает синтез меланина. Стимулирует фибробласты, усиливает синтез коллагена, эластина и гиалуроновой кислоты. Увеличивает синтез церамидов, способствует укреплению эпидермального барьера. Повышает упругость и эластичность, сокращает глубину мелких мимических морщинок. Регулирует деятельность сальных желёз, борется с комедонами, предотвращает воспаление.

Для какого типа кожи подойдёт. Сухая, чувствительная, гиперчувствительная, аллергичная, пигментированная, возрастная, жирная.

Важно! Не вызывает фотосенсибилизации (чувствительности к солнцу), всесезонная, может использоваться летом при условии применения SPF 30+. При куперозе применяйте с осторожностью (низкий % + высокий pH).

Яблочная кислота (malic acid)

Где живёт. Незрелые яблоки, груши, вишня, брусника, ревень, рябина, барбарис, крыжовник, малина, виноград. Также синтезируется искусственно.

Фишки. Мягкая. Универсальная. Усиливает клеточный метаболизм и укрепляет клеточный иммунитет. Антиоксидант.

Что делает. Очищает, снимает воспаление, вяжет. Увлажняет, повышает упругость и эластичность, восстанавливает гидролипидную мантию (pH). Стимулирует выработку коллагена. Выравнивает цвет лица. Укрепляет капилляры.

Для какого типа кожи подойдёт. Уставшая, дряблая, жирная, кожа с куперозом, возрастная.

Важно! Не вызывает фотосенсибилизации (чувствительности к солнцу), всесезонная, может использоваться летом при условии применения SPF 50+.

Лимонная кислота (citric acid)

Где живёт. Лимоны, лаймы, грейпфруты, апельсины, мандарины, брусника, сахар, сахарная свёкла, чёрная патока. Также синтезируется искусственно.

Фишки. Мягкая. Обладает самой большой молекулой из всех фруктовых кислот. Нормализует pH кожи. Натуральный консервант. Антиоксидант.

Что делает. Хорошо отбеливает. Снимает зуд, дезинфицирует, вяжет. Повышает упругость.

Для какого типа кожи подойдёт. Пигментированная, жирная, проблемная.

Важно! Не вызывает фотосенсибилизации (чувствительности к солнцу), всесезонная, может использоваться летом при условии применения SPF 50+.

Винная кислота (tartaric acid)

Где живёт. Отходы виноделия, виноград, виноградное вино, апельсины, картофель, огурцы.

Фишки. Мягкая. Превосходный биостимулятор и антиоксидант, борется со свободными радикалами. Регулирует pH. Применяется на любых участках тела. Сокращает эффект «апельсиновой кожуры» при целлюлите.

Что делает. Глубоко очищает, предотвращает воспаление. Отбеливает. Увлажняет, повышает гладкость и упругость, стимулирует синтез коллагена и эластина. Улучшает микроциркуляцию, тонизирует.

Для какого типа кожи подойдёт. Уставшая, тусклая, возрастная, пигментированная, жирная.

Важно! Также называется тартаровой кислотой. Не вызывает фотосенсибилизации (чувствительности к солнцу), всесезонная, может использоваться летом при условии применения SPF 50+. Рекомендуется перед продолжительным пребыванием на солнце (например, отпуском на море) и обертываниями. Не применяйте на тонкой коже с куперозом.

Пировиноградная кислота (piruvic acid)

Где живёт. Фрукты, мёд, уксус. Также получают из винной и молочной кислот.

Читайте также:  Получение акриловой кислоты из молочной кислоты

Фишки. Физиологична (родственна) для организма. На коже преобразуется в молочную кислоту. Жирорастворимая. Обладает очень маленькой молекулой и проникает глубоко (глубже гликолевой!), глубина проникновения хорошо контролируется. По эффективности воздействия превосходит гликолевую и сравнима с пилингом ТСА (срединным), при этом действуя гораздо мягче, не вызывая жжения, красноты и болезненных ощущений. Также эффективно применяется от тёмных кругов под глазами. Подходит для чувствительной кожи.

Что делает. Нормализует выработку кожного сала, эффективно борется с акне и глубокими закрытыми комедонами, эффективно снимает воспаление, дезинфицирует, рассасывает застойные пятна. Активнее всех кислот стимулирует синтез коллагена, эластина и гиалуроновой кислоты. Хорошо отбеливает и регенерирует. Интенсивно увлажняет, защищает кожу от потери влаги.

Для какого типа кожи подойдёт. Возрастная, жирная, проблемная с акне, пигментированная, сухая.

Важно! Вызывает фотосенсибилизацию (чувствительность к солнцу). Обладает сильным резким запахом, очень осторожно применяйте при астме (может вызвать бронхоспазм).

Феруловая кислота (ferulic acid)

Где живёт. Отруби риса, пшеницы, овса, кофе, яблочные косточки, томаты, ананасы, арахис, кедровые орехи. Также синтезируется искусственно.

Фишки. Мягкая. Сильнейший антиоксидант, стабилизирует витамины C и E, усиливая их эффективность. Защищает от UV-излучения (особенно в комплексе с витаминами C и E). Антиоксидантные свойства усиливаются под воздействием ультрафиолета. Восстанавливает повреждённую солнцем кожу и клеточные мембраны. Повышает местный иммунитет.

Что делает. Замедляет процессы старения, стимулирует синтез коллагена и эластина, повышает тургор и эластичность. Дезинфицирует, снимает воспаление, вяжет. Укрепляет сосуды. Осветляет.

Для какого типа кожи подойдёт. Возрастная, уставшая, тусклая, проблемная, пигментированная.

Важно! Не вызывает фотосенсибилизации (чувствительности к солнцу), всесезонная, может использоваться летом при условии применения SPF 30+. Рекомендуется перед отпуском, чтобы подготовить кожу к солнцу.

Фитиновая кислота (phytic acid)

Где живёт. Семена злаковых и бобовых. Также синтезируется искусственно.

Фишки. Очень мягкая. Обладает большой молекулой, не проникает глубоко. Высокоэффективная. Подходит для чувствительной кожи. Антиоксидант.

Что делает. Стимулирует обменные процессы, регенерацию, синтез коллагена и эластина, оказывает выраженный лифтинг-эффект, разглаживает небольшие морщинки, в том числе мимические. Эффективно осветляет. Регулирует деятельность сальных желёз, глубоко очищает, снимает воспаление. Разглаживает свежие растяжки и небольшие рубцы.

Для какого типа кожи подойдёт. Возрастная, уставшая, тусклая, кожа с куперозом, пигментированная.

Важно! Не вызывает фотосенсибилизации (чувствительности к солнцу), всесезонная, может использоваться летом при условии применения SPF 30+.

Подведём итог

Кислоты отличаются друг от друга величиной молекулы и глубиной проникновения. Как правило, чем больше молекула, тем мягче работает кислота, чем меньше молекула, тем глубже проникает и активнее работает кислота.

Мягкие кислоты — молочная, миндальная, яблочная, лимонная, винная, феруловая, фитиновая.

Активные кислоты — гликолевая, салициловая.

Лучший выбор для:

  • Жирной, проблемной кожи с акне — салициловая, миндальная, пировиноградная, молочная, гликолевая.
  • Cухой и обезвоженной кожи — молочная и пировиноградная.
  • Чувствительной, гиперчувствительной и аллергичной кожи — миндальная, молочная, феруловая.
  • Возрастной кожи — гликолевая, пировиноградная, феруловая, фитиновая, винная.
  • Уставшей, тусклой кожи — феруловая, фитиновая, яблочная, винная.
  • Пигментированной кожи — молочная, лимонная, гликолевая, пировиноградная, фитиновая.
  • Кожи с куперозом — яблочная, миндальная, фитиновая.

Оптимальные кислоты для летнего пилинга — миндальная, молочная, яблочная, винная, феруловая и фитиновая. Они действуют мягко и не вызывают фотосенсибилизации.

Несмотря на распространённое мнение, что все кислоты вызывают чувствительность к солнцу, на сегодняшний день это точно научно не подтверждено. Напротив, многие кислоты применяются чтобы защитить кожу от UV-излучения. Однако, не забываем, что после отшелушивания кожа становится тоньше и уязвимее для внешних воздействий. Поэтому во время применения кислот использование крема с SPF не менее 30 обязательно (в том числе и зимой).

Теперь, когда вы знаете фишки самых распространённых кислот, выбрать подходящий пилинг будет несложно. А впечатлениями делитесь в комментариях.

Подробнее о химических пилингах читайте:

Прокачивайте косметическую грамотность, оставайтесь с нами и будьте красивыми.

источник